La coltivazione dell'olivo in Toscana risale a tempi lontani ed è attestata fin dalla metà del VII secolo a.C: nelle varie epoche storiche ha seguito le vicissitudini dei cambiamenti della società e del tipo di vita dei contadini; di questo è parlato ampiamente nella sezione "storia dell'olivo".
La coltivazione dell'olivo nella nostra Regione è già ai limiti della zona di rischio: recentemente per tre volte è stata danneggiata fortemente la coltivazione dell'olivo, nel '29 nel '56 e nell '85.

Nel corso del Medioevo, in Toscana ci fu un importante incremento dell'olivicoltura, soprattutto per i territori fiorentino e senese, grazie ai proprietari urbani con i loro poderi a mezzadria; la mezzadria nasce con i monaci cistercensi, che consideravano il lavoro come fondamento della dignità umana: nella mezzadria il contadino è libero, decide col padrone sui raccolti, era tenuto a varie prestazioni ma poteva prendere anche decisioni.
Il campo doveva dare tutto: anche l'olio, da consumare e da vendere.

Si recuperano così terreni impervi, anche con terrazzamenti (a trapoggio; oggi si effettua a rittoclino, più facile da lavorare).
Successivamente l'olivo si diffuse un pò in tutta la regione. L'impulso dato dai proprietari alla diffusione dell'olivo derivava dall'intento di commercializzare con le città vicine.
Nella prima metà del xv secolo l'olivo era già coltivato intensamente nella Lucchesia e nelle colline pisane si potevano trovare veri e propri oliveti. Nel corso degli anni il paesaggio toscano divenne agrario, costituito da soli olivi o da olivi e vite. L'olio del Chianti Classico ha una tradizione antichissima tramandata di generazione in generazione. La produzione dell'olio di oliva ha avuto un forte impulso con il passare degli anni per motivi nutrizionali, religiosi (riti e cerimonie che imponevano l'uso dell'olio) e di incremento demografico. Furono così trasformate ampie zone boschive in vigneti e oliveti, favorendo l'esaltazione dello straordinario paesaggio toscano compreso tra le città di Firenze e Siena.
Un riconoscimento particolare della zona di produzione è stata la promulgazione di un editto del 1716, con il quale il Duca Cosimo III tracciava gli attuali confini dell'area di produzione, riconoscendo la qualità delle produzioni olivicole e viticole della zona.
Da ricordare l'opera svolta dal '700 dall'Accademia dei Georgofili, con l'introduzione di nuove tecnologie agronomiche e produttive (da ricordare la Cattedra ambulante di Agricoltura, dai tempi granducali fino al 1930, di grande utilità per incremento della resa e della raccolta, con metodi innovativi come la "potatura Tonini": con la formazione di tre/quattro grandi fusti, in cerchio, l'ulivo si presenta molto largo, vuoto dentro, non alto e con poca frasca in cima, quindi più accessibile).
Nel 1819 il "Trattato teorico-pratico completo sull'ulivo" di G. Tavanti indicava già le principali cultivar esistenti nella zona del chianti Classico.
Le zone maggiormente popolate dall'olivo erano quelle intorno a Siena e nella Val d'Elsa, scarsamente presente era invece nel Val d'Arno e praticamente assente era in Maremma. Le varietà più comuni della piante nel contado fiorentino erano già allora il "frantoio", il "moraiolo", il "leccino"e il "gramignolo".
Col tempo, lentamente, il consumo dell'olio crebbe anche fra i ceti popolari e contadini che se ne servivano per condire le verdure crude e per friggere, in alternativa allo strutto.
Un balzo notevole l'olivicoltura toscana l'ha fatto tra la prima metà dell'Ottocento e la metà del Novecento, diffondendosi anche in altre aree nuove e di recente bonificate, come la Val di Chiana.
La mezzadria rimane cardine importante dell'agricoltura: è uno dei motivi dell'origine del fascismo agrario toscano; nel 1919/1920 i contadini avevano ottenuto il "lodo Bianchi" col quale sarebbero potuti diventare proprietari della terra che lavoravano. L'ulivo si espande perchè è necessario, anche se non come ai tempi dei romani, anche per la vendita: il "patto di fossa" costringe i contadini a fare tante terrazze e piantare sempre più olivi, e salire di quota; inoltre il contadino era tenuto a portare le olive al frantoio padronale, pagando il conio (in olio): era quindi interessato a produrre più olive per recuperare guadagno.
La mezzadria dura, con i suoi benefici effetti, fino al 1972.
L'olio toscano è un olio di cui è garantita la tracciabilità, dopo i diversi scandali legati alla sicurezza alimentare; infatti non basta che un olio sia definito "extra vergine di oliva" perchè si sappia tutto sui diversi stadi di coltivazione, raccolta e produzione.
Ancora maggiore impulso recentemente viene dato dall'agriturismo (leggi dagli anni '80 in poi).
A seguito della gelata dell'85, con la forte moria di olivi e l'attesa della entrata in produzione di nuove piante, la Toscana si rivolse al sud, all'olio della Puglia (Salento e Tavoliere): si insegnò al sud a potare l'olivo alla maniera "Tonini" (col "maleinpeggio"), a raccogliere le olive in modi e in tempi diversi, a frangere subito, altrimenti non veniva comprato e portato in Toscana (l'acidità dell'olio pugliese allora era di circa il 2,5%). Dall'85 la produzione di olio italiano comincia ad avere un modello diverso, più nostro! E la Toscana impone un'acidità molto più bassa.
Successivamente riprende anche la produzione toscana con i nuovi olivi.
Viene costituito nel 1997 un consorzio di tutela dell'olio toscano per difendere l'origine insieme alla precisa identità qualitativa e organolettica del prodotto. Il consorzio ha tra i suoi principali obiettivi salvaguardare la produzione toscana tutelando e promuovendo il lavoro svolto dai produttori, dai commercianti e dai confezionatori all'interno del territorio regionale, con la garanzia non soltanto per il consumatore in Italia ma anche sul mercato estero. Infatti è oltre i confini del nostro Paese che si esporta il 60% della produzione dell'olio extra vergine, inviata verso Francia, Austria, Inghilterra, Stati Uniti e Giappone.
(Con annotazioni originali di Stelio Giannini)